焦娇(汤唯 饰)15岁就来到了澳门,过着颠沛流离的生活,之后成为了赌场公关。罗大牛(吴秀波 饰)早年来到美国,一番摸爬滚打,如今已经是小有名气的加州房地产经纪人,事业一帆风顺的他在情场上自然步步为赢,是公认的钻石王老五。  一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一起,两人通过电子邮件进行交往,透过种种误会和波折,最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此期间,焦娇徘徊在郑义(陆毅 饰)、邓先生(王志文 饰)和诗人(祖峰 饰)之间不知何去何从,而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生(秦沛 饰)和唐秀懿(吴彦姝 饰)的交往当中逐渐发现了人生的道义
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